Gordon Lightfoot is de zoon van Gordon Meredith Lightfoot Sr. en Jessica Lightfoot. In de jaren '50 volgde hij de muziekschool in Hollywood in Californië. Hij keerde terug naar Canada in de jaren '60 en trad op in koffiehuizen in Toronto. In 1966 bracht hij zijn debuutalbum uit: Lightfoot!. In die periode was hij meer bekend als songwriter, en artiesten als Johnny Cash en Elvis Presley namen zijn nummers op. Een bekend nummer van hem uit die tijd is bijvoorbeeld Early morning rain.